ولم يلجأ المرشح إلى الطرق التقليدية للحملات الانتخابية، بل فضل العروض المسرحية على اللقاءات الانتخابية وشبكات التواصل الاجتماعي على المقابلات

. وفي عام 2003 أطلق زلنسكي وفريقه المعروف باسم "كفارتال 95" برنامجهم الكوميدي على التلفزيون الأوكراني، والذي تناول القضايا السياسية في أوكرانيا بشكل كوميدي، ولقي نجاحا ملحوظا، بحسب تقرير لموقع "بلومبيرغ".

ويحظى زلنسكي بشعبية كبيرة بين الشباب، كما تشمل قاعدته الانتخابية الأجيال الأكبر سنا، لكنه يمتلك مؤهلات أخرى جعلته الأقرب إلى العديد من الأوكرانيين، منها تحدثه باللغة الروسية إلى جانب الأوكرانية، خاصة وأن معظم شرق أوكرانيا يتحدثون اللغة الروسية. وكان الممثل الأوكراني قد أعلن ترشحه للرئاسة عشية رأس السنة الجديدة، قائلا إنه دافعه هو الرغبة في إحداث تغيير إيجابي في أوكرانيا.